שמעון גרשון החל לשחק כדורגל מגיל צעיר במחלקות הילדים והנוער של הפועל תל אביב. את משחקו הראשון בקבוצת הבוגרים של המועדון ערך גרשון בעונת 1996-1997 במשחקה של הקבוצה נגד בני יהודה בתפקיד בלם אחורי. במהלך השנים צבר גרשון הישגים רבים בקבוצה ביניהם שלושה גביעים, אליפות שהשלימה דאבל, גביע הטוטו והעפלה לרבע גמר גביע אופ"א כאשר לגרשון מניות רבות בניצחונות השונים של הקבוצה. שמעון גרשון החל לשמש כקפטן הקבוצה מעונת 2000 שבסיומה כאמור זכה להניף גביע במשחק הגמר נגד קבוצתו הנוכחית, בית"ר, תמונה שרבים מאוהדיה של בית"ר מעדיפים להדחיק.
בנוסף לעובדה כי הינו שחקן כדורגל מן השורה הראשונה, גרשון שילב גם את התחום המוזיקלי עת הוציא ב - 2003 אלבום שירים במסגרת להקת "המשולש" במשותף עם אישתו הדוגמנית מלי לוי ואחיו, סבי גרשון שמשמש כעו"ד שלו ותיווך בהעברתו למדים הצהובים. בתקופת התמקדותו בקריירה המוזיקלית שלו ספג גרשון ביקורות קשות מצד אוהדי הקבוצה, שטענו כי אינו משקיע את מירב מאמציו בקריירה הספורטיבית שלו אך העונה האחרונה שלו הייתה סתימת פיות לרבים ממבקריו מבית ומחוץ וחזר שוב על היכולות שהציבו אותו בקדמת הבלמים המובילים בארץ.
במשך כל התקופה בה היה הסמל הבלתי מעורער של הפועל תל-אביב והקפטן שלה, קיבל גרשון קבלת פנים לא קלה מאוהדי בית"ר בכל פעם שפגש בה. במשך שנים הוא סומן כשחקן ה"שנוא" ביותר ביציעי טדי וגרשון מבחינתו זכה לגב של אוהדי הפועל תל-אביב שלא הפסיקו לחבק אותו.
הרומן עם הקהל האדום והשנאה הגדולה של הקהל צהוב שחור הסתיים לו בסוף חודש מאי 2006, אז הודיע גרשון במסיבת עיתונאים מיוחדת על עזיבת המועדון האדום, בו שיחק כל הקריירה (10 שנים) ומעבר לקבוצת בית"ר ירושלים. ההודעה הכתה את המחנה האדום בהלם ואילו אוהדי בית"ר קיבלו את הידיעה בשמחה גלויה עם ציפיות גדולות להגנה ראויה.
עבור גרשון המעבר לירושלים אולי יהיה מוזר, אבל לא קשה. אשתו של שמעון- הדוגמנית והשחקנית מלי לוי, היא ירושלמית וגרשון מעביר ימים רבים בבית משפחת לוי. אוהדי בית"ר שרופים פוגשים אותו באופן קבוע בבית הכנסת בשכונת ארנונה בירושלים, ואם עד כה הוא היה "האויב" שלהם, כעת הוא הופך ל"אוהב".
עונת הבכורה במדי בית"ר ירושלים הייתה חלומית. גרשון פתח בהרכב ב-29 משחקים ובנוסף לכך תרם 2 שערים לזכות הקבוצה. בזמן שהוא דהר עם בית"ר לאליפות- הוא זכה להקנטות מצידם של אוהדי הפועל ת"א שלא הצליחה להדביק את היכולת של בית"ר וסיימה את העונה במקום השלישי.
גרשון בצוותא עם חבריו להגנה, רשם הישג מעולה כשבית"ר ספגה במהלך כל העונה 19 שערים. רומן עם האוהדים של בית"ר אומנם לא התפתח לרמות גבוהות, אך גרשון זכה באותה עונה להערכה רבה מצידו של הקהל וכמובן החזיר באותה המטבע.
שמעון גרשון הינו שייך לחבורה מצומצמת מאוד המשחקת כיום ומחזיקה בניסיון ובהישגים כמו שהוא מחזיק. הבלם עבר ביחד עם הפועל ת"א את המסע האירופאי שכלל מפגשים מול מילאן, פארמה וצ'לסי ואת הניסיון בזירה האירופאית אי אפשר לקחת ממנו. גם בביצה המקומית הוא עתור הישגים כשמירב התארים בהם זכתה הפועל ת"א בעשור האחרון רשומים עליו.
גרשון הפך באופן אוטומטי לשחקן הישראלי היקר ביותר בבית"ר ירושלים והמטרה שלשמה הגיע היא ברורה- לחזק את מעוז ההגנה שיכלול את תומר בן יוסף בדרך לזכייה בכל תואר אפשרי והצלחה במפעל האירופאי.
בנוסף להיותו כיום שחקן קבוצת בית"ר ירושלים, גרשון הינו שחקן סגל קבוע בנבחרת ישראל בכדורגל, וכבש שני שערים כשבממספר משחקים אף שימש כקפטן הנבחרת.
