את הקריירה שלו, החל החלוץ הכישרוני דווקא ביריבה העירונית הפועל, כאשר בגיל 10 החל לשחק עם הקבוצה שהתאמנה בקריית יובל- ממש מתחת לבית שלו. לאחר עונה אחת בלבד עבר לקבוצה אותה אהד במשך כל השנים - בית"ר ירושלים, ושיחק בכל מחלקות הקבוצה החל מילדים ב' ועד לבוגרים היום.
כשהיה בן 16, שיחק 2 משחקים בקבוצת נערים א', ואז הוקפץ ביחד עם ברוכיאן ומור אפרים לקבוצת הנוער שאותה אימן אז דני נוימן. באותה עונה הקבוצה הייתה בתחתית הליגה, וביחד עם שלומי משה בחוד, השאיר עמית את הקבוצה בליגה הראשונה.
באותה עונה זומן לנבחרת נערים א' ושיחק שם ביחד עם ברוכיאן וגיל ורמוט. במסגרת נערים א' צבר הופעה בודדת, ולאחר מכן השתייך לסגל הרחב של נבחרת הנוער, אך לאחר כמה משחקים עזב אותה.
בעונתו השנייה בנוער, הוזמן ע"י חנן אזולאי לקבוצה הבוגרת, וערך את הופעת הבכורה שלו בגיל 18 בהפסד בבאר-שבע 3-2, כאשר שיחק במשחק הזה 30 דקות. מאותו משחק התאמן בן-שושן לסירוגין בקבוצה הבוגרת ובקבוצת הנוער. באותה עונה שיתפו איתו בנוער פעולה מאור מליקסון, יובל בלאיש, יוני אליאב, מור אפרים, אבירם ברוכיאן ושלומי ארבייטמן.
בעונת 2003-2004, שיחק בקבוצת הנוער, אך המשיך להתאמן בקבוצה הבוגרת תחת הדרכתו של אלי אוחנה. ב-3 עונות בהם שיחק בנוער, אימן את בן שושן המאמן אילן שוקרון שאמר על החלוץ את הדברים הבאים: "מדובר בשחקן ממושמע, שקט, ובעל יכולת כיבוש מעולה. שחקן שאומנם לא מנהיג את הקבוצה, אך עושה את עבודתו בצורה הטובה ביותר. שחקן צעיר וביתי שאם ימשיך להתמיד יגיע רחוק".
את עונת 2004-2005 תחת אלי אוחנה, פתח השחקן כהבטחה הגדולה של בית"ר, אך פציעה טורדנית השביתה אותו במשך כמה חודשים. רק לאחר חצי עונה החלו לראות את הניצוצות החלוץ הצעיר. במהלך המשחק מול הפועל חיפה כשנכנס כמחליף כבש את שער הבכורה שלו בליגה העל שער שהשווה את התוצאה ל-1-1, אך לאחר כמה שבועות קבעה ההתאחדות כי בית"ר שיפתה את טל בנין באופן לא חוקי וגזלה מהשחקן את השער.
בן-שושן לא נכנע ובמחזור הסיום מול נצרת עלית במשחק שקבע מי תשחק באינטרטוטו, כבש השחקן את השער הראשון של הקבוצה והציג את היכולת הטובה ביותר על המגרש. מרגע זה ואילך נכנס בן שושן לתודעה גם ביציעים וגם בצוות המקצועי.
בקיץ שבין עונת 2004-2005 לבין עונת 2005-2006 השתתפה בית"ר ירושלים במסגרת גביע האינטרטוטו. גיא עזורי שהדריך את הקבוצה בנה על בן שושן כחלוץ מרכזי במקום אסולין שקיבל מנוחה מסיום העונה. עזורי שהאמין רבות בשחקן במשך אותה עונה, פתח עם השחקן בהרכב מול סילקיס קורטאבו במשחק הראשון שנערך בארץ, והחלוץ הצעיר גמל לו בשלושער פרטי וניצחון 3-4. גם במשחק הגומלין המשיך בן שושן לכבוש והוסיף עוד שער למאזנו.
בשלב השני שבו הודחה בית"ר ע"י ליבריץ הצ'כית, הוסיף בן שושן עוד 2 שערים- היחידים של בית"ר מול אותה קבוצה והעלה את מאזן שעריו באירופה לשישה.
היכולת הפנומאלית במסגרת האירופאית סידרה לשחקן זימון לנבחרת האולימפית שגם בה המשיך השחקן לככב.
עונת 2005-2006 נפתחה גם היא טוב עבור החלוץ. בניגוד לעונה הקודמת בה היה שחקן ספסל עמוק, כעת הפך בן-שושן לשחקן מן המניין שמתנדנד בן הספסל להרכב. במשחק מול סכנין שנערך בטדי כבש בן שושן את שער הניצחון בדקה ה-90 והפך ליקיר האוהדים. על הדרך הוא בישל גם שלושה שערים והפך לשחקן מרכזי של בית"ר ירושלים.
בסיום עונת 2005-2006 הוחתם השחקן על חוזה ארוך טווח לשלוש עונות בהם אמור להפוך לחלוץ המרכזי של בית"ר ונבחרת ישראל.
בן-שושן ניחן במהירות יוצאת מן הכלל ונחשה לאחד השחקנים הפיזיים ביותר בליגה. הוא מתמצא היטב ברחבה, מחזיק בחוש מפותח לכיבוש שערים ובעל משחק ראש מעולה. גם בנבחרת וגם בבית"ר הוא נחשב לחלוץ העתיד וכעת נותר רק להמתין ולקוות שהתקוות יהפכו למציאות.
