עמית בן שושן החל לשחק כדורגל בהפועל ירושלים, בקבוצה שהתאמנה מספר מטרים מהבית בו דגל בקריית יובל. לאחר עונה אחת חצה את הכביש ועבר לבית"ר ירושלים.

בגיל 16 כשהיה בקבוצת נערים א’, הוקפץ בן שושן ביחד עם אבירם ברוכיאן לקבוצת הנוער אותה אימן אז שחקן העבר דני נוימן. הקבוצה שהייתה קלועה במאבקי התחתית הצליחה בסופו של דבר להישאר בליגה כשבן שושן וברוכיאן הצעירים תרמו רבות להישארות.

בעונת 2002-2003 זומן בן שושן להתאמן עם הקבוצה הבוגרת אותה אימן אז חנן אזולאי. לסירוגין המשיך בן שושן להתאמן גם בקבוצת הנוער בה שיחקו בין היתר גם מאור מליקסון, אבירם ברוכיאן ושלומי ארבייטמן. את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת ערך בחודש מאי 2003 במשחק בו הפסידה בית"ר ירושלים 2-3 להפועל באר-שבע. עונה לאחר מכן המשיך השחקן בקבוצת הנוער, אך החמיץ מספר לא מבוטל של משחק בעקבות גיוסו לצה"ל, בסך הכל צבר 6 הופעות בקבוצה הבוגרת באותה עונה.

בעונת 2004-2005 כבש את שער הבכורה במדי הקבוצה הבוגרת אחרי חצי עונה שבה היה מושבת בעקבות פציעה טורדנית בשריר הבטן. שער הבכורה הגיע במשחק מול הפועל חיפה כשנכנס כמחליף וקבע שיוויון במשחק, אלא ששיתוף לא חוקי של טל בנין באותו משחק, גרמה לעונש הפסד טכני ולביטול השער. במחזור האחרון של אותה עונה הגיע הפיצוי, במשחק מול נצרת עלית שקבע מי תשחק במפעל האינטר טוטו, כבש השחקן את שער הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת והיה חלק מהניצחון במשחק.

קיץ 2005 סומן כנקודת המפנה של בן שושן. בצמד המשחקים מול סילקיס קורטאבו המקדונית במסגרת האינטר טוטו כבש בן שושן ארבעה שערים: שלושער פרטי בניצחון 3-4 במקדוניה ושער נוסף בגומלין בארץ. בשלב הבא הודחה בית"ר ירושלים ע"י ליבריץ הצ’כית – אך בן שושן הוסיף למאזנו עוד שני שערים כשהוא בן 20 בלבד. היכולת הטובה הקנתה לו בסופו של דבר זימון לנבחרת האולימפית.

בעונת 2005-2006 תחת המאמנים לואיס פרננדס וגיא עזורי הפך בן שושן לשחקן הרכב לגיטימי בקבוצה. במשחק מול בני סכנין שנערך באותה עונה כבש בן שושן את שער הניצחון בדקה ה-90 והפך ליקיר האוהדים. היה זה גם שערו היחיד באותה עונה ובסיומה חתם על חוזה לשלוש עונות.

בעונת 2006-2007, בגיל 22 רשם בן שושן זכייה בתואר ראשון בקריירה. אחרי 29 משחקים בהם שותף במסגרת הליגה ושני שערים שכבש, חגג השחקן זכייה באליפות ראשונה וקיבל זימון לנבחרת הבוגרת של ישראל. בסיום אותה עונה היה שותף השחקן בהעפלה של הנבחרת האולימפית לאליפות אירופה בהולנד.

העונה הבאה הייתה המשך ישיר לעונה הקודמת. בן שושן כבש 6 שערים ב-26 משחקים בהם שותף ובסיום העונה רשם עוד שני תארים ברקורד האישי: זכייה בגביע המדינה וזכייה באליפות. היכולת הטובה באותה עונה קישרה את שמו עם מועדונים מרכזיים באירופה ובראשם דיפורטיבו לה קורוניה.

בעונת 2008-2009 תחת המאמן ראובן עטר היה עמית בן שושן חלק משלישיה ששיחקה 5 שנים ביחד והפכה לחולייה המובילה של בית"ר, מלבדו כללה השלישייה גם את ברק יצחקי ואבירם ברוכיאן. השלושה הציגו את העונה הטובה ביותר שלהם ביחד וסחפו את הקבוצה לזכייה בגביע המדינה. עבור בן שושן הייתה זאת העונה הטובה ביותר בקריירה עם 32 הופעות בליגה ו-7 שערים ובנוסף עוד שלושה שערים במסגרת הגביע. בעונת 2009-2010 צבר בן שושן 32 הופעות במסגרת הליגה, כבש 6 שערים והיה שותף לזכייה בגביע הטוטו.

עד לשנת 2010 צבר השחקן 12 הופעות במדי הנבחרת הבוגרת בהם כבש 2 שערים.